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如何评价《有机化学机理书写的艺术》?

1 从教育方法来看:

有机化学是化学中重要的分支,在国内的基础有机教材中,多数按照官能团的顺序进行,最著名的例子有邢其毅等《基础有机化学》。我们都知道,有机化学不只是认识各类有机物,还要精通它们之间的转化。在以官能团为主线的有机教材中,对于反应机理以“介绍”、“背诵”、“读懂”为主要要求,忽略机理背后的逻辑与思维,强调经典反应的机理书写(“默写”)。这对于思考和认识庞杂的有机反应间的联系并不有效。机理艺术这本书从定位看是一本中级有机化学,脱离了从官能团看待有机化学的学习思路,以机理为切入角度,讨论有机物分子在不同条件下的转化过程。强调了有机机理书写的规范与艺术感。这样的思路对于接受了国内有机教育的学生来讲是新世界。

2 从内容来看:

国内流行的影印版机理艺术为Grossman的第二版,与第一版相似:从分子的结构入手,讨论酸碱性条件下的机理的书写要求以及背后的逻辑思考过程,接下去讨论了自由基反应,周环反应以及金属参与催化的有机金属化学。写出一个未知反应的机理,是每一个学习有机化学的学生需要掌握的技巧。这本书有严格的对于书写机理的规范,作者称之为艺术。所谓有艺术性的机理,即:正确,恰当,美观。

<1>正确,即符合已知实验事实对于机理的认识,如Favorskii重排(自行查书或度娘),可以写出两种过程,即三元环中间体或[1,2]迁移。实验确认的机理为三元环中间体,故虽然你可能写出了另一种看似通畅的机理,却不符合我们对于这个机理正确性的认识。

<2>恰当,即一个转化可以写出两种机理,且两种机理均符合正确性。最常见的就是含有多次缩合反应的复杂缩合,缩合反应之间的相互顺序影响了机理是否恰当。一个恰当的机理应是此条件下最活泼最易发生的反应先进行,故书写机理是应放在前。

<3>美观,是机理书写的最高要求。一个箭头的指向是否正确,是指向原子(进攻)还是化学键(如消除反应)还是指向原子间的空隙(周环,如DA);一个质子转移,是否可以画出好看的分子构象,好看的六元环状过渡态而不是只在箭头上写个H+ transfer等等。

以上三点是我自己读此书的总结,希望对题主有帮助。

3 从思想来看:

教材是好写的,抄抄写写改改,各教材繁杂却相似,买来只是浪费钱。机理艺术不同,它是作者经过总结思考的结果,有作者的思想和教学理念。文字简单易读,图清晰美观,数据准确。至少国内还没有这么一本精致,思想性强的化学教材,我国内认为有一本教材有希望达到这样的高度,彭笑刚《物理化学讲义》,不同于国内的物化教育体系,从量子与统计出发,建立全新的物理化学体系,很有思想。