自然是人生经历复杂、坎坷，其间有不少伤心之事，以此自况
不过，至于“天下伤心男子”印章不是吴昌硕的，而是他替吴山所刻：
吴山（？—1892？）字瘦绿，一字叟乐，号铁隐。归安人，常年寓居菱湖。别号十二峰人。他少年曾漫游游历大江南北，见识广博。为人豪侠，倜傥不羁，吴昌硕曾为他刻过一方“天下伤心男子”的印章，可见也是个性情中人。年过六十后，才敛气自守。吴山尤工篆刻，曾向陈鸿寿等人学习。出入秦汉，颇得古雅之趣。并擅长金石考证，多藏古铜器、玉器和书画。有《秋绿吟馆印汇》。吴昌硕以为他是继嘉庆、道光间人严坤而起的湖州篆刻又一大家。