首先，我觉得楼主应该要明确一点，那就是汉语里某一个词的意思不是从古至今一成不变，也不是骤然巨变，而是缓缓地演变。况且，古代这个含义太过广泛，中国五千年历史，都可以叫做古代，这段时间某一个词的意义一直处在变化之中。所以不是说古代文献之中所有的词都是和我们现代不同的。比如明清时期的一些文献，除去部分古典文献中高频词词义固定，无法变通，其他的许多词可能都和我们现在差不多了。
那么，我们就要知道，古今词义是有着联系的。某一个词的每一个义项都串联在一个意义链条上，不会断裂。比如“劝”，在先秦两汉一般是“鼓励”，例如“劝课农桑”“劝勉”等等，这里只能够理解为“鼓励”。然而，到了王维“劝君多采撷”里面，很明显只能够理解为“希望、规劝”。
至于楼主所说的问题，我觉得应该要设身处地地回到原文去体会作者的意图。看看作者究竟是要表达什么意思。某一个词古今含义虽然有变化，但是不会很大，很多时候，都是近义词。既然是近义词，就是要有所区分、辨析的。而这个辨析的方法最好就是回到原文去仔细体会。比如《左传》：“我戮之不祥，赦之以劝事君者。”这里的劝，似乎理解为规劝也通。但是，我们设身处地为郤克想一想，他这里是规劝“事君者”吗？规劝什么呢？我们知道，规劝是下对上的，郤克这里明显是以高人一等的身份在说话，因此理解为规劝从语境和身份上都不对。我们换成勉励，就说得通了。