慨当以慷的意思与“慷慨”意思相同，指充满正气，情绪激动。
慨当以慷，汉语成语，拼音是kǎi dāng yǐ kāng，意思是与“慷慨”意思相同，指充满正气，情绪激动。“当以”无实际意义。出自《短歌行》：慨当以慷，忧思难忘。清侯方域《复倪玉纯书》：与知己别来十年，而此生遭际，慨当以慷，乃有出于契阔之外者。
短歌行（汉末曹操诗作）一般指短歌行二首，是东汉末年政治家、文学家曹操以乐府古题创作的两首诗。第一首诗通过宴会的歌唱，以沉稳顿挫的笔调抒写诗人求贤如渴的思想感情和统一天下的雄心壮志。
第二首诗借礼赞周文王、齐桓公、晋文公坚守臣节的史事，申明自己只有扶佐汉室之志，决无代汉自立之心。两诗珠联璧合，庄重典雅，内容深厚，感情充沛，其政治内容和意义完全熔铸于浓郁的抒情意境中，全面展现了曹操的人格、学养、抱负和理想，充分显示了其雄深雅健的诗品。
慨当以慷忧思难忘表达的情感：
一、悲叹时光飞逝的无奈心情
对酒当歌，人生几何！譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康体现了曹操悲叹时光飞逝的无奈心情。这几句，作者强调他非常发愁，愁得不得了。愁的原因是一是因为时光飞逝，建功立业的时间很紧迫，一是他苦于得不到众多的“贤才”来同他合作。
二、积极求贤纳士的心理态度
青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。四句体现出了曹操积极求贤纳士的心理态度。青青子衿，悠悠我心，直接比喻了对贤才的思念，但为君故就写出了曹操最大的渴望——招贤纳士。可以看出作者在悲伤的基调上已经逐步向积极转变。