在今天的影视作品中,海盗的形象早已成为一种约定俗成的定式,独眼、木腿、鹿皮靴、再配上一顶达达尼昂式的帽子或是只鹦鹉什么的,这是几百年来人们结合海盗的特点又经过无数次的艺术加工的结果,是人们在心中勾勒出的海盗"标准像",海盗旗也是其中的一种.
从古代文献资料中发现，记录最早的使用这种海盗标志的是奇里乞亚的海盗，他们为了吓唬敌人而在自己的船桅上升起画着骷髅头和骨架的旗子——即死亡的象征符号。
其后，在19世纪，著名的海盗巴巴罗萨二世，在他的船上开始升起来画在红色大幅布上的裹着缠头的白色骷髅头的旗帜。
然后随着时间的推移，红色的海盗旗开始越来越频繁地让位于黑色的海盗旗——“快乐的罗杰”。
“快乐罗杰”这个名称的具体出处，至今都没有搞清。有人认为，它出现于17世纪末至18世纪初时，但是的法国海盗所使用的法国用语“Joli Ronge”。
第二中推测是，这一名称源自于东方海域，并表示封号“Ali Raja”(阿里·拉贾)——即“大海之王”。英国人把这两个词读成“Olly Roger”(奥里·罗杰)。
还有一种说法是，源自于单词“roger”——乞讨的流浪汉。在英国1725年出版的词典里有一个词组“Old Roger，’(老罗杰)——意思是魔鬼。
骷髅旗的使用者们在骷髅头与交叉的骨架之外，也会加上自己的创意。上文提到的巴巴罗萨二世，用裹着缠头的骷髅标明自己穆斯林的身份。1700年法国海盗伊曼纽尔·韦，在骷髅旗上还画了一只计时的沙漏。它同样也有明确的意义：向被攻击者暗示，在短暂的时间内，他们可以考虑一下自己的处境，并作出投降的决定。他也被认为是第一个用骷髅旗作为海盗专用标志的人。
此外，骷髅旗还有几种比较流行的搭配。
一种是，在旗帜上画一具骷髅，它的一只手里握着沙漏，另一只手里握着一颗还在滴血的被镖矛击穿的心。
另一种是黑色骷髅头和骨架的白色旗子，图案下面还有一句题词：“为了上帝和自由”。
骷髅旗盛行的年代里，海盗们经常升起两面旗子——先升“快乐的罗杰”，然后升红旗。第一面旗子似乎是邀请对方自愿投降。要是这一邀请被拒绝，那么海盗船的桅杆上就会飘扬起一面腥红的旗子，它宣告着对方将得不到宽恕。