Q1:根据本人推理，这里的"first examination"就是“第一次考试”的意思，因为下文有：I knew of course that when examined again he would fail and be thrown out.可见退学的后果是在fail again的前提下才发生的，并非如你所想一考不好就会退学。而且期末考、毕业考之类的很少有examine again的机会，普通的考试倒比较常见。最后，根据上文Scoresby， he did not know anything，还有下文he knew a little about Julius Caesar's history. But he did not know anything else. 可见Scoresby智力真的是有问题，试问这样一个弱智的家伙如果不是第一次考试就有老师帮忙又怎么可能混到毕业考呢?又不是读的中国的大学。 所以才有下文all through his studies, I stood by him 也印证了我的推理，从第一次到最后一次考试，这家伙都是有个大神罩着的。
Q2：我的翻译是：“我把他领到一边，发现他知道一点Julius Caeasr的历史，但也仅此而已。所以我决定像训练奴隶一般的训练他，我让他反复复习关于Caeasr的几个问题，而且到时就用这几个问题考他。”根据上文I was an instructor in the military academy at Woolwich，作者是军校的老师，并负责考核学生，所以他才那么肯定which I knew he would be asked. 外国人有时候说话也会玩含蓄，帮助学生作弊不是什么光彩的事，所以不用which I dicided to ask him.
Q3：我的翻译是：“你信不信都好，他高分通过了那天的考试，并备受表扬，而那些比他聪明百倍的学生却挨了严厉的批评。因着某种神奇的运气，他被提问的正是我让他复习的问题。而这样的运气百年难得一遇。”If you will believe me = believe it or not
Q4:我的翻译是：“在他的整个学生生涯中，我像个照顾残疾孩子的母亲一般支持他，而他则一次次用奇迹拯救了自己。”stand by 是支持的意思，一般不要直译成”站在……的旁边”，当然这样译意思也没错。