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文征明的书画造诣极为全面，诗、文、书、画无一不精，人称是“四绝”的全才。其与沈周***创“吴派”，在画史上与沈周、唐寅、仇英合称“明四家”（“吴门四家”）。在诗文上，与祝允明、唐寅、徐祯卿并称“吴中四才子”。
文征明的绘画兼善山水、兰竹、人物、花卉诸科，尤精山水。早年师事沈周，后致力于赵孟頫、王蒙、吴镇三家，自成一格。
画风呈粗、细两种面貌，粗笔源自沈周、吴镇，兼取赵孟頫古木竹石法，笔墨苍劲淋漓，又带干笔皴擦和书法飞白，于粗简中见层次和韵味；细笔取法赵孟頫、王蒙，布景繁密，较少空间纵深，造型规整，时见棱角和变形，用笔细密，稍带生涩，于精熟中见稚拙。
文征明书法初师李应祯，后广泛学习前代名迹，篆、隶、楷、行、草各有造诣。在书法史上以兼善诸体闻名，尤擅长行书和小楷。其书法温润秀劲，稳重老成，法度谨严而意态生动。虽无雄浑的气势，却具晋唐书法的风致。
他的书风较少具有火气，在尽兴的书写中，往往流露出温文的儒雅之气。也许仕途坎坷的遭际消磨了他的英年锐气，而大器晚成却使他的风格日趋稳健。文征明是继沈周之后的吴门画派的领袖，门人、弟子众多，形成当时吴门地区最大的绘画流派。
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